Синтез и исследование микроциркуляции водорастворимых аддуктов 3-никотиноилдигидрокверцетина

В настоящее время интерес к флавоноидам, многочисленному классу растительных биологически активных соединений, обусловлен не только возможным положительным действием этих веществ, наблюдаемым при потреблении содержащих их продуктов, но также возможностью и перспективой получения синтетических производных этих веществ, обладающих лекарственным действием. Однако, многие флавоноиды (что является достаточно парадоксальным в виду наличия многочисленных гидрофильных гидроксильных групп в составе молекулы) и их производные обладают низкой растворимостью в воде, что ограничивает спектр биологической доступности данных веществ. В поисках решения данной проблемы синтетическим путем ранее нами синтезирован сложный эфир дигидрокверцетина, содержащий сложноэфирный остаток биологически активной никотиновой кислоты. Известно, что никотиновая кислота применяется в медикаментозной практике при лечении сосудистых и других заболеваний. Полученный сложный 3-моноэфир дигидрокверцетина показал высокий уровень антиоксидантной активности, однако так же не растворялся в воде при комнатной температуре. В данной работе, на основе 3-никотиноилдигидрокверцетина впервые получены водорастворимые аддукты и исследовано их влияние на микроциркуляцию. В результате исследования обнаружено, что аддукты 3-никотиноилдигидрокверцетина с основаниями - морфолином, пиперидином и трис(гидроксиметил)аминометаном показали более высокую микроциркуляцию при продолжительном проведении эксперимента (после 50 минут наблюдения).

Currently, interest in flavonoids, a diverse class of plant-derived biologically active compounds, is driven not only by their potential beneficial effects observed when consuming products containing these substances but also by the opportunity and prospects of developing synthetic derivatives with medicinal properties. However, many flavonoids (which is somewhat paradoxical given the presence of numerous hydrophilic hydroxyl groups in their molecular structure) and their derivatives exhibit low water solubility, limiting their bioavailability. In an effort to address this issue, we previously synthesized a dihydroquercetin ester containing an ester residue of the biologically active nicotinic acid. Nicotinic acid is known to be used in medical practice for the treatment of vascular and other diseases. The obtained 3-monoester of dihydroquercetin demonstrated a high level of antioxidant activity but remained insoluble in water at room temperature. In this study, water-soluble adducts based on 3-nicotinyldihydroquercetin were synthesized for the first time, and their effects on microcirculation were investigated. The research revealed that adducts of 3-nicotinyldihydroquercetin with bases such as morpholine, piperidine, and tris(hydroxymethyl)aminomethane showed improved microcirculation over a prolonged experimental period (after 50 minutes of observation).