Новые азосоединения на основе 2-цианометилен-4-тиазолидинона

В качестве объекта исследования было выбрано одно из производных 4-тиазолидинона, а именно 2-цианометилен-4-тиазолидинон, который, согласно литературным данным, обладает биологической активностью. Изучена активность данного соединения в реакциях азосочетания. В результате эксперимента выделено три не описанных в литературе оранжево-коричневых соединения выходами от 41 до 74% - продукты азосочетания 2-цианометилен-4-тиазолидинона с 3-аминопиридином, 1,3-диметил-2-фенил-4-аминопиразолоном-5 и 1Н-3-метил-4-(4'-метокси)-фенил-5-аминопиразолом. Строение соединений доказано спектральными методами анализа. Методом электронной спектроскопии изучено кислотно-основное равновесие выделенных соединений. Показано, что их нейтральные растворы характеризуются полосами поглощения в области 420-430 нм. При добавлении гидроксида натрия длинноволновые полосы поглощения претерпевают сдвиг в область больших длин волн, что связано с изменением таутомерной формы и ионизацией соединений. Метод компьютерного скрининга указывает на низкую токсичность синтезированных соединений и на возможность их использования в качестве биологически активных препаратов.

One of the derivatives of 4-thiazolidinone, namely 2-cyanomethylene-4-thiazolidinone, which, according to the literature data, has biological activity, was chosen as the object of research. The activity of this compound was studied in the azo-combination reactions. As a result of the experiment, three orange-brown compounds not described in the literature before were isolated with yields from 41 to 74% products of the azo combination of 2-cyanomethylene-4-thiazolidinone with 3-aminopyridine, 1,3-dimethyl-2-phenyl-4-aminopyrazolone-5 and 1H-3-methyl-4-(4’-methoxy)-phenyl-5-aminopyrazole. The structure of the compounds is proved by spectral analysis methods. The acid-base equilibrium of the isolated compounds was studied by electron spectroscopy. It is shown that their neutral solutions are characterized by absorption bands in the region of 420-430 nm. When sodium hydroxide is added, the long-wave absorption bands undergo a shift to the region of large wavelengths, which is associated with a change in the tautomeric shape and an ionization of compounds. The method of computer screening indicates the low toxicity of the synthesized compounds and the possibility of their use as biologically active drugs.