Синтез аминозамещенных производных 5-арилизоксазолов и 4,5-дихлоризотиазола и оценка их биологической активности

Синтезирован ряд аминопроизводных 5-арилизоксазолов и 4,5-дихлоризотиазола с первичной и вторичной аминогруппами. 3-Аминометил-5-арилизоксазол-3-илметанамины получены на основе 5-арил-3-(хлорметил)-изоксазолов с использованием фталимидного метода Габриэля. 5-Арилизоксазол-3-ил- и 4,5-дихлоризотиазол-3-илаллиламины синтезированы двумя путями: восстановлением азометинов, полученных конденсацией 5-арилизоксазолил- и 4,5-дихлоризотиазолил-3-карбальдегидов с аллиламином, и путем нуклеофильного замещения атома хлора в 3-хлорметильных производных соответствующих азолов по реакции с аллиламином. Синтезированы амиды и сульфаниламиды азолилаллиламинов. Некоторые из полученных соединений проявили антибактериальную и фунгицидную активность.

A series of amino derivatives of 5-arylisoxazoles and 4,5-dichloroisothiazole with primary and secondary amino groups was synthesized. 3-Aminomethyl-5-arylisoxazol-3-ylmethanamines were obtained on the basis of 5-aryl-3-(chloromethyl)isoxazoles using the Gabriel phthalimide method. 5-Arylisoxazol-3-yl- and 4,5-dichloroisothiazol-3-ylallylamines were synthesized in two ways: reduction of azomethines obtained by condensation of 5-arylisoxazolyl- and 4,5-dichloroisothiazolyl-3-carbaldehydes with allylamine, and by nucleophilic substitution of the chlorine atom in 3-chloromethyl derivatives of the corresponding azoles by reaction with allylamine. Amides and sulfonamides of azolylallylamines were synthesized. Some of the compounds obtained showed antibacterial and fungicidal activity.