Синтез и исследование новых азокрасителей на основе функционально замещенных производных салициловой кислоты

С выходами 60-64% выделены три хроматографически чистых азокрасителя на основе салициловой кислоты и пара-нитроанилина. Строение синтезированных соединений доказывали методом ИК спектроскопии. В спектрах соединений присутствуют характеристичные полосы поглощения, связанные с колебаниями О-Н, N-H, С=О и N=N групп. Продукты выделились в виде оранжево-коричневых порошков, что соответствует соединениям с короткой системой сопряжённых двойных связей. Определена преимущественная таутомерная форма существования синтезированных азосоединений - 5,5'-(диазен-1,2-диил)бис(2-гидроксибензойной кислоты), 2-гидрокси-5-((4-нитрофенил)диазенил)бензойной кислоты, 5-амино-2-гидрокси-4-((4-нитрофенил)диазенил)бензойной кислоты. Показано, что все они существуют в виде азо-таутомеров. Для определения красящей способности потенциальных красителей было проведено тестовое крашение холодным способом образцов мультиткани, состоящей из шести основных типов ткани, используемых в текстильной промышленности, в условиях, соответствующих крашению кислотными и активными красителями. Установлена способность соединений выступать в качестве кислотных красителей, окрашивая шерстяное, полиамидное и ацетатное волокна в жёлто-оранжевую и бежево-коричневую гамму. Введение аминогруппы во фрагмент салициловой кислоты ослабляет колористические свойства молекулы азокрасителя. Расчет токсичности соединений при внутривенном и пероральном способах введения, проведенный по программе GUSAR, показывает их малую токсичность (4-5 класс токсичности). Введение аминогруппы в молекулу азокрасителя сопровождается увеличением его токсичности. Все выделенные соединения соответствуют правилу Липински, что указывает на их биодоступность. Прогнозирование биологической активности соединений, осуществленное с помощью программы PASS, показывает, что с вероятностью более 90% синтезированные соединения проявляют антисептические свойства, не раздражая кожу и слизистые оболочки. Это позволяет считать выделенные соединения перспективными для использования в качестве красителей в косметических средствах.

Three chromatographically pure azo dyes based on salicylic acid and para-nitroaniline were isolated in 60-64% yields. The structure of the synthesized compounds was proved by IR spectroscopy. The spectra of the compounds contain characteristic absorption bands associated with the vibrations of O-H, N-H, C=O, and N=N groups. The products precipitated as orange-brown powders, which corresponds to compounds with a short system of conjugated double bonds. The predominant tautomeric form of existence of the synthesized azo compounds was determined - 5,5'-(diazen-1,2-diyl)bis(2-hydroxybenzoic acid), 2-hydroxy-5-((4-nitrophenyl)-diazenyl)benzoic acid, 5-amino-2-hydroxy-4-((4-nitrophenyl) diazenyl) benzoic acid. It was shown that they all exist as azo-tautomers. To determine the dyeing power of potential dyes, a test cold dyeing was carried out on samples of a multichannel consisting of six main types of fabrics used in the textile industry, under conditions corresponding to dyeing with acid and reactive dyes. The ability of the compounds to act as acid dyes was established, coloring woolen, polyamide and acetate fibers in yellow-orange and beige-brown colors. The introduction of an amino group into the salicylic acid fragment weakens the color properties of the azo dye molecule. The calculation of the toxicity of compounds with intravenous and oral routes of administration, carried out according to the GUSAR program, shows their low toxicity (4-5 toxicity class). The introduction of an amino group into the azo dye molecule is accompanied by an increase in its toxicity. All isolated compounds comply with Lipinski's rule, which indicates their bioavailability. Prediction of the biological activity of the compounds, carried out using the PASS program, shows that with a probability of more than 90%, the synthesized compounds exhibit antiseptic properties without irritating the skin and mucous membranes. This allows the isolated compounds to be considered promising for use as dyes in cosmetics.

Authors
Кузьмина Н.М.1 , Ву Т.Н. 2 , Ковальчукова О.В. 1 , Гусаров Д.С.1
Number of issue
7
Language
Russian
Pages
31-38
Status
Published
Volume
63
Year
2020
Organizations
  • 1 Российский государственный университет им. А.Н. Косыгина (Технологии. Дизайн. Искусство)
  • 2 Российский университет Дружбы Народов
Keywords
azo dyes; synthesis; salicylic acid; salicylic acid derivatives; computer screening; infrared spectroscopy; азокрасители; синтез; салициловая кислота; производные салициловой кислоты; компьютерный скрининг; инфракрасная спектроскопия
Date of creation
06.07.2022
Date of change
06.07.2022
Short link
https://repository.rudn.ru/en/records/article/record/88359/
Share

Other records

Панурин Н.А., Маркова Е.Б., Шешко Т.Ф., Череднеченко А.Г., Самойленко Юлия, Казиев Г.З.
Бутлеровские сообщения. Vol. 63. 2020. P. 1-10