Синтез аминозамещенных производных 5-арилизоксазолов и 4,5-дихлоризотиазола и оценка их биологической активности

Синтезирован ряд аминопроизводных 5-арилизоксазолов и 4,5-дихлоризотиазола с первичной и вторичной аминогруппами. 3-Аминометил-5-арилизоксазол-3-илметанамины получены на основе 5-арил-3-(хлорметил)-изоксазолов с использованием фталимидного метода Габриэля. 5-Арилизоксазол-3-ил- и 4,5-дихлоризотиазол-3-илаллиламины синтезированы двумя путями: восстановлением азометинов, полученных конденсацией 5-арилизоксазолил- и 4,5-дихлоризотиазолил-3-карбальдегидов с аллиламином, и путем нуклеофильного замещения атома хлора в 3-хлорметильных производных соответствующих азолов по реакции с аллиламином. Синтезированы амиды и сульфаниламиды азолилаллиламинов. Некоторые из полученных соединений проявили антибактериальную и фунгицидную активность.

A series of amino derivatives of 5-arylisoxazoles and 4,5-dichloroisothiazole with primary and secondary amino groups was synthesized. 3-Aminomethyl-5-arylisoxazol-3-ylmethanamines were obtained on the basis of 5-aryl-3-(chloromethyl)isoxazoles using the Gabriel phthalimide method. 5-Arylisoxazol-3-yl- and 4,5-dichloroisothiazol-3-ylallylamines were synthesized in two ways: reduction of azomethines obtained by condensation of 5-arylisoxazolyl- and 4,5-dichloroisothiazolyl-3-carbaldehydes with allylamine, and by nucleophilic substitution of the chlorine atom in 3-chloromethyl derivatives of the corresponding azoles by reaction with allylamine. Amides and sulfonamides of azolylallylamines were synthesized. Some of the compounds obtained showed antibacterial and fungicidal activity.

Authors
Колесник И.А.1 , Петкевич С.К.1 , Мерцалов Д.Ф. 2 , Червякова Л.В. 2 , Надирова М.А. 2 , Тюрин А.П.3 , Гуань А.4 , Лю Ч.4 , Поткин В.И.1
Publisher
MEZHDUNARODNAYA KNIGA / ИКЦ "Академкнига"
Number of issue
1
Language
Russian
Pages
44-55
Status
Published
Volume
92
Year
2022
Organizations
  • 1 Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
  • 2 Российский университет дружбы народов
  • 3 Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков имени Г. Ф. Гаузе
  • 4 Государственная базовая лаборатория по поиску и разработке новых пестицидов «Shenyang Sinochem Agrochemicals R&D Co. Ltd»
Keywords
isoxazole; isothiazole; amine; alkylation; acylation; phthalimide; изоксазол; изотиазол; амин; алкилирование; ацилирование; фталимид
Date of creation
06.07.2022
Date of change
06.07.2022
Short link
https://repository.rudn.ru/en/records/article/record/84809/
Share

Other records