Необычное расширение пиперидинового цикла в гидроазоциновый при взаимодействии некоторых ?-ацилпроизводных пиперидина с эфирами ацетиленкарбоновых кислот

Конденсацией циклогексанона с формальдегидом и метиламином получен 4а-гидрокси-2-метил-октагидроспиро[изохинолин-4,1''-циклогексан]-2''-он, строение которого установлено методом РСА. При взаимодействии этого спиросоединения с эфирами ацетиленкарбоновых кислот происходит неожиданное превращение его пиперидинового цикла в гексагидроазоциновый. Необычная реакция расширения β-ацилзамещёного пиперидинового цикла в гексагидроазоциновый подтверждается аналогичной трансформацией 4-гидрокси-1-метил-4-фенилпиперидин-3-ил(фенил)метанона в производное азоцина при действии метил пропиолата.

Uncommon expansion of piperidine ring into hydroazocine ring in reactions of some piperidine β-acyl derivatives with acetylenecarboxylic acids esters

Cyclohexanone condensation with formaldehyde and methylamine led to the formation of 4ahydroxy-2-methyloctahydrospiro[isoquinoline-4,1'-cyclohexan]-2'-one whose structure was established by means of X-ray diffraction (XRD) analysis. This spiro compound reacted with acetylenecarboxylic acids esters with unexpected conversion of its piperidine ring into a hexahydroazocine cycle. The uncommon expansion reaction of the β-acyl-substituted piperidine ring into a hexahydroazocine cycle is confirmed by the analogous conversion of 4-hydroxy-1-methyl-4-phenylpiperidin-3-yl(phenyl)methanone into azocine derivative at treating with methyl propiolate.

Publisher
MEZHDUNARODNAYA KNIGA / Санкт-Петербургская издательская фирма "Наука" Академиздатцентра РАН
Number of issue
2
Language
Russian
Pages
236-239
Status
Published
Volume
52
Year
2016
Organizations
  • 1 Peoples Friendship University of Russia
Keywords
Methanone; Onyx; Methylamine; Aldol; Piperidine
Date of creation
30.10.2018
Date of change
21.06.2021
Short link
https://repository.rudn.ru/en/records/article/record/27346/
Share

Other records