В данной работе мы представляем первое электрохимическое N-арилирование хитозана, которое служит простым и удобным методом химической модификации хитозана в мягких условиях. Важно отметить, что этот метод позволяет избежать любой нежелательной деполимеризации основной цепи полисахарида. Благодаря этому процессу мы успешно синтезировали производные хитозана с различной молекулярной массой: низкой, средней и высокой. Эти производные демонстрировали разную степень замещения: примерно 20 %, 30 % и 65 % соответственно. Наши тщательно разработанные полимеры обладают превосходной растворимостью в воде в широком диапазоне pH: от сильнощелочной до сильнокислой. Кроме того, нами было проведено исследование антимикробной активности синтезированных производных в отношении двух штаммов бактерий: S. aureus и E. coli. Мы обнаружили, что антимикробная эффективность полимеров сильно зависит как от степени замещения, так и от молекулярной массы производных. Примечательно, что производные с высокой степенью замещения и низкой молекулярной массой проявляют наиболее сильную антимикробную активность. Кроме того, мы исследовали образование наночастиц посредством ионного гелеобразования с использованием высокоактивных противомикробных производных. Эти наночастицы продемонстрировали еще больший антибактериальный эффект, сравнимый с эффектом коммерчески доступных антибиотиков. В целом, наши результаты подчеркивают значимость электрохимического N-арилирования как жизнеспособного подхода к модификации хитозана, позволяющего получить производные хитозана с желаемыми свойствами для потенциального применения в различных областях, особенно в области противомикробной медицины и наномедицины.