Synthesis and Acylation of Novel Azacrownophanes Containing Fused Piperidin-4-one Subunit

Azacrownophanes containing fused piperidin-4-one fragment were successfully prepared through the modification of Petrenko-Kritschenko condensation or nucleophilic addition of the corresponding piperidone derivative with aryl aldehyde followed by further cyclization. Acylation reaction of the synthesized azacrownophanes was performed under reflux leading to the formation of target compounds with high yield. Acetic anhydride was used in excess as solvent and acylated agent. All new compounds were structurally confirmed by the physical-chemical methods including IR, ¹H NMR, MS and elemental analysis which contributed greatly to the library of crown ether class.

Азакраунофаны, содержащие конденсированный фрагмент пиперидин-4-она, были получены по модифицированной методике конденсации Петренко-Крищенко или путем нуклеофильного присоединения соответствующего производного пиперидона арилальдегидом с последующей циклизацией. Реакцию ацилирования синтезированных азакраунофанов проводили при нагревании, что приводило к образованию целевых соединений с высоким выходом. Уксусный ангидрид использовали в избытке в качестве растворителя и ацилирующего агента. Все новые соединения были структурно подтверждены физико-химическими методами, включая ИК, ¹H ЯМР, масс-спектральный и элементный анализ.