В рамках настоящей диссертационной работы был изучен и оптимизирован универсальный подход к получению полизамещенных тиено[2,3-f]изоиндолов с помощью тандемной реакции N-ацилирования / [4+2] циклоприсоединения. Раскрыта ключевая роль температуры в процессе реакции, а также исследовано влияние заместителей, содержащихся в стартовых тиенилаллиламинах и (галоген)ангидридах. Изучена возможность кинетического и термодинамического контроля в процессе внутримолекулярного [4+2] циклоприсоединения. Исследована уникальная трёхкомпонентная последовательность N-ацилирования / [4+2] циклоприсоединения / Альдер-еновой реакции на примере 3-тиенилаллиламинов, малеинового ангидрида и замещенных малеинимидов, приводящая к образованию полифункциональных тиено[2,3-f]изоиндолов.