Эпоксиизоиндоло[1,2-a]азациклоалканы. Синтез и трансформации

В работе разработан метод синтеза α-фурилзамещённых циклических аминов, базирующийся на последовательном электрохимическом метоксилировании / нуклеофильном замещении метоксигруппы. Изучено влияние размера цикла на результат тандемной реакции ацилирования (алкилирования) / внутримолекулярного [4+2] циклоприсоединения (IMDAF реакция) этих фурфуриламинов с малеиновым ангидридом, акрилоилхлоридом, кротонилхлоридом, аллилбромидом и пропаргилбромидом. На примере взаимодействия α-фурилпирролидина с малеиновым ангидридом показана обратимость реакции Дильса-Альдера. Синтезирован широкий спектр 3,6а-эпоксиизоиндолов, аннелированных с другими гетероциклами.