Синтез 3,6a-эпоксиизоиндолов, конденсированных с пиперидиновым, спинацеаминовым, бета-карболиновым и пирроло\!\1,2-а\?\пиразиновым фрагментами

Изучено взаимодействие 2-фурилпиперидинов с ангидридами альфа-, бета-непредельных кислот. Показано, что реакция ацилирования сопровождается спонтанным внутримолекулярным \!\4+2\?\-циклоприсоединением N-алкенильного фрагмента к фурановому ядру, приводящим к аддуктам - 8,10a-эпоксипиридо\!\2,1-a\?\изоиндолам. Исследовано влияние заместителей в пиперидиновом и алкенильном фрагментах на регио- и стереоселективность реакции последовательного ацилирования/циклоприсоединения. Продемонстрирована возможность получения на базе частично гидрированных фурилзамещенных спинацеаминов и бета-карболинов эпоксиимидазо\!\4',5':3,4\?\пиридо\!\2,1-а\?\изоиндолов и эпоксибензо\!\1,2\?\индолизино\!\8,7-b\?\индолов. Разработаны препаративные методы синтеза дифурилкетонов, 1-фурил-1,2,3,4-тетрагидропирроло\!\1,2-а\?\пиразинов и 1-фурил-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пирроло\!\1,2-а\?\\!\1,4\?\диазепинов. Установлено, что во всех исследованных случаях последняя стадия - внутримолекулярное \!\4+2\?\-циклоприсоединение протекает как экзореакция Дильса - Альдера.