Тандемные превращения гексагидроазепиноиндолов и тетрагидро-1,4-бензокса-, бензотиазепинов и диазепинов под действием активированных алкинов

Осуществлен синтез и впервые изучены реакции гексагидроазепино[4,3-b]- и [3,4-b]индолов, тетрагидро-1,4-бензокса-, тиа- и диазепинов с активированными алкинами. Установлено, что в результате тандемного расширения семичленного азепинового цикла гексагидроазепино[4,3-b]- и [3,4-b]индолы под действием терминальных алкинов с электроакцепторными заместителями превращаются в гексагидроазонино[5,6-b]индолы, изомерные по расположению кратной связи в девятичленном кольце. При взаимодействии гексагидроазепино[4,3-b]индолов с ацетилендикарбоновым эфиром помимо продуктов расширения цикла образуются продукты расщепления азепинового кольца. В реакциях тетрагидро-1,4-бензоксазепинов с активированными алкинами образуются лишь продукты расщепления оксазепинового кольца, в то время как тетрагидро-1,4-бензотиазепин аналогично азепиноиндолам под действием метилпропиолата расширяется до девятичленного тетрагидро-1,4-бинзотиазонина; тетрагидро-1,4-бинзодиазепины с активированными ацетиленами не реагировали. Изучена биологическая активность некоторых гексагидроазепиноиндолов и азониноиндолов, установлено, что они проявляют высокую ингибирующую активность относительно ацетил- и бутирилхолинэстераз.