4-Фенил-5-(2-тиенилметил)-2,4-дигидро-3H-1,2,4-триазол-3-селон и 3,3'-ди[4-фенил-5-(2-тиенилметил)-4H-1,2,4-триазолил]диселенид: синтез, структура и биоцидные свойства

Синтезировано три новых селенорганических соединения – N-фенил-2-(2-тиенилацетил)гидразинкарбоселеноамид (I), 4-фенил-5-(2-тиенилметил)-2,4-дигидро-3H-1,2,4-триазол-3-селон (II) и 3,3'-ди[4-фенил-5-(2-тиенилметил)-4H-1,2,4-триазолил] диселенид (III), два из которых (II) и (III) охарактеризованы методом РСА (CIF files CCDC № 1956602 (II) и 1956603 (III)). Соединение II кристаллизуется в моноклинной сингонии, пр. гр. P21/n, с двумя кристаллографически независимыми молекулами А и В, представляющими различные конформеры относительно вращения вокруг связи NTrz–CTrz–C(H2)–CTph, где Trz = триазол и Tph = тиофен (гош-А (51.4(3)°), и цис-B (4.2(4)°)). В кристалле соединения II молекулы А и В образуют цепочки вдоль кристаллографической оси a за счет прочных водородных связей N–H···Se. Далее цепочки связаны в трехмерный каркас посредством межмолекулярных невалентных взаимодействий Se···S (3.3857(11) Å). Диселенид III имеет типичную вследствие аномерного эффекта гош-конформацию заместителей при связи Se–Se (торсионный угол СSeSeС 83.5(4)°), стабилизированную слабой внутримолекулярной водородной связью С–H···π. В кристалле соединения III молекулы образуют цепочки вдоль кристаллографической оси b за счет межмолекулярных невалентных взаимодействий Se···π(C–C) 3.404(6) и 3.458(12), Se···Se 3.8975(11) и S···N (3.250(5) Å. Изучена бактерицидная и фунгицидная активность полученных соединений.

Авторы
Османов В.К.1 , Чипинский Е.В.1 , Аскеров Р.К. 2 , Гришина М.М. 3 , Хрусталев В.Н. 3, 4 , Перегудов А.С. 5 , Чижов А.О.6 , Смирнова О.Н.7 , Борисов А.В. 1
Издательство
MEZHDUNARODNAYA KNIGA / Федеральное государственное бюджетное учреждение "Российская академия наук"
Номер выпуска
1
Язык
Русский
Страницы
37-47
Статус
Опубликовано
Том
47
Год
2021
Организации
  • 1 Нижегородский государственный технический университет им. Р.Е. Алексеева
  • 2 Бакинский государственный университет
  • 3 Российский университет дружбы народов
  • 4 Национальный исследовательский центр “Курчатовский институт”
  • 5 Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН
  • 6 Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН
  • 7 Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского
Ключевые слова
1,2,4-триазол-3-селон; 3,3'-ди[1,2,4-триазолил]диселенид; спектроскопия ЯМР; РСА; бактерицидная и фунгицидная активность
Цитировать
Поделиться

Другие записи

Пикина А.П., Бурчик К.А., Соколова С.Р., Короткий Н.Г., Подопригора И.В., Ефимов Б.А.
Klinichescheskaya Laboratornaya Diagnostika. Izdatel'stvo Meditsina. Том 66. 2021. 52 с.