Identification of supramolecular dimers in the crystal structure of (Z)-1-(((5-fluoropyridin-2-yl)amino)methylene)naphthalen-2(1H)-one via C(sp2)-H⋯F hydrogen bonding: A combined experimental and theoretical study

Title compound C16H11FN2O (1) is nearly planar, and adopts the keto-amine form with a strong intramolecular N-H⋯O hydrogen bond. Interestingly, the compound features an intramolecular C-H⋯N weak interaction in the crystal. In addition, the molecules of 1 form supramolecular dimers via C-F⋯H-C13 weak interactions. The nature and energies of intermolecular noncovalent interactions, which are responsible for the supramolecular dimerization, are studied theoretically using DFT calculations, and the topological analysis of the electron density distribution is performed within the formalism of Bader¢s theory (QTAIM method).

Авторы
Tskhovrebov A.G. 1, 2 , Novikov A.S.3 , Khrustalev V.N. 2, 4
Издательство
Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт неорганической химии им. А.В. Николаева Сибирского отделения Российской академии наук
Номер выпуска
3
Язык
Английский
Страницы
490-496
Статус
Опубликовано
Том
62
Год
2021
Организации
  • 1 Semenov Federal Research Center for Chemical Physics, Russian Academy of Sciences
  • 2 Peoples' Friendship University of Russia
  • 3 St. Petersburg State University
  • 4 Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences
Ключевые слова
azomethines; Imines; hydrogen bonding; Weak interactions; dft
Цитировать

Другие записи

Линко Р.В., Рябов М.А., Страшнов П.В., Полянская Н.А., Давыдов В.В., Дороватовский П.В., Линько И.В., Хрусталев В.Н.
Журнал структурной химии. Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт неорганической химии им. А.В. Николаева Сибирского отделения Российской академии наук. Том 62. 2021. С. 141-150
Басалаев Ю.М., Басалаева М.Ю., Гордиенко А.Б.
Журнал структурной химии. Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт неорганической химии им. А.В. Николаева Сибирского отделения Российской академии наук. Том 62. 2021. С. 1061-1071