Задачей современного налогового администрирования является воспрепятствование получению необоснованной налоговой выгоды налогоплательщиками. Для решения этой задачи в мировой практике используются различные инструменты. В статье раскрывается содержание разработанных в США доктрин экономического существа, деловой цели, пошаговой (комплексной) сделки, и фиктивной сделки, которые легли в основу российской доктрины необоснованной налоговой выгоды. В результате сравнительного анализа правоприменительных подходов к определению обоснованности налоговой выгоды в США и России в статье обосновывается сходство механизмов налогового администрирования этой сферы налоговых правоотношений в России, и в США, а также доказывается, что при близости доктринальных основ функционирования налоговых систем США и России, российские налоговые органы располагают более обширными возможностями вмешательства в хозяйственную деятельность налогоплательщиков, что создает почву для злоупотреблений с их стороны.