Разработка и синтез соединений с фунгицидной активностью в подавлении роста грибов

Проведено исследование с целью синтеза и изучения фунгицидной активности синтезированных химических соединений различных классов, в частности триазола и имидазола, ввиду широкого спектра действия и малых норм расхода. Разработанными методами синтеза получены несколько групп азотсодержащих гетероциклических соединений и проведена оценка их фунгицидной активности. Проверена ингибирующая активность соединений к штаммам грибов Fusarium solani (штамм, обладающий средней устойчивостью к фунгицидам) и Sclerotinia sclerotiorum (штамм, восприимчивый к большинству фунгицидов) из коллекции культур фитопатогенных микроорганизмов агробиотехнологического департамента РУДН. При синтезе новых химических соединений, обладающих фунгицидной активностью, установлены и структурно подтверждены производные мочевины 1-(3-(Дифторметил)-1-метил-1H-пиразол-5-ил)-3-(2-хлорфенил) мочевина. Все целевые соединения оценивались на их противогрибную активность по ингибированию роста мицелия. Предварительные результаты скрининга показали, что все синтезированные соединения обладают хорошей фунгицидной активностью в отношении S. sclerotiorum. Соединение 1-(3-(Дифторметил)-1-метил-1H-пиразол-5-ил)-3-(3-фторфенил) мочевина проявляла противогрибную активность в отношении S. sclerotiorum. В концентрации 100 ppm соединение подавляло рост штамма S. sclerotiorum на 90,5 %. Эксперимент in vitro выявил, что соединение 1-(3-(Дифторметил)-1-метил-1H-пиразол-5-ил)-3-(3-фторфенил) мочевина было эффективным для подавления склеротиниозной гнили - S. Sclerotiorum - в дозе 100 мг/л. Значимость исследований состоит в том, что производство экологически безопасной продукции в агропромышленном комплексе невозможно без разработки новых биологически активных соединений, обладающих низкими нормами расходов и показателями токсичности, контролируемой персистентностью, соответствующими мировому уровню. Полученные результаты можно внедрить в реальный сектор экономики, занимающийся производством химических средств защиты растений. Синтез и использование новых фунгицидов актуальны в сельскохозяйственном производстве как элемент развития и интенсификации существующих аграрных технологий.

The research was conducted to synthesize and study fungicidal activity of synthesized chemical compounds of various classes, triazole and imidazole, and their mode of action due to the wide spectrum of action and low application rates. The developed synthesis methods resulted in several groups of nitrogen-containing heterocyclic compounds and evaluated their fungicidal activity. Inhibitory activity of compounds to strains of Fusarium solani (medium resistance to fungicides) and Sclerotinia sclerotiorum (susceptible to most fungicides) from the collection of phytopathogenic microorganisms of Agrobiotechnological Department, RUDN University, was tested. In the synthesis of new chemical compounds with fungicidal activity, urea derivatives 1-(3-(Difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-5-yl)-3-(2-chlorophenyl) urea were identified and structurally confirmed. All target compounds were evaluated for their antifungal activity to inhibit mycelium growth. Preliminary screening results showed that all synthesized compounds have good fungicidal activity against S. sclerotiorum . The compound 1-(3-(Difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-5-yl)-3-(3-fluorophenyl) urea showed antifungal activity against S. sclerotiorum . At concentration of 100 ppm, the compound suppressed growth of S. sclerotiorum strain by 90.5 %. An in vitro experiment revealed that the compound 1-(3-(Difluoromethyl)1-methyl-1H-pyrazole-5-yl)-3-(3-fluorophenyl) urea was effective for suppressing white mold - S . sclerotiorum , at the dose of 100 mg/L. The significance of the research lies in the fact that production of eco-safe products in agroindustry is impossible without development of new biologically active compounds with low application rates and toxicity indicators, controlled persistence, corresponding to the world level. The results obtained can be implemented in real sector of economy engaged in production of chemical plant protection products. Synthesis and use of new fungicides are relevant in agricultural production as an element of development and intensification of existing agricultural technologies.