The intramolecular Diels-Alder vinylfuran (IMDAV) reaction: a short approach to aza-analogues of pinguisane-type sesquiterpenes

Abstract The reaction of readily accessible (3-furyl)allylamines with maleic anhydride, followed by a domino sequence involving acylation/cycloaddition/proton shift steps, led to the formation of furo[2,3-f]isoindoles - the aza-analogs of pinguisane-type sesquiterpenes. The key intramolecular Diels-Alder vinylfuran (IMDAV) reaction proceeded under mild conditions, with high levels of diastereoselectivity and satisfactory yields. © 2015 Elsevier Ltd.

Авторы
Horak Y.I.1 , Lytvyn R.Z.1 , Homza Y.V.1 , Zaytsev V.P. 2 , Mertsalov D.F. 2 , Babkina M.N. 2 , Nikitina E.V. 2 , Lis T.3 , Kinzhybalo V.4 , Matiychuk V.S.1 , Zubkov F.I. 2 , Varlamov A.V. 2 , Obushak M.D.1
Журнал
Tetrahedron Letters
Издательство
Elsevier Ltd
Номер выпуска
30
Язык
Английский
Страницы
4499-4501
Статус
Опубликовано
Ссылка
Внешняя ссылка
DOI
10.1016/j.tetlet.2015.05.115
Номер
46387
Том
56
Год
2015
Организации
  • 1 Department of Organic Chemistry, Ivan Franko National University of Lviv, 6 Kyryla i Mefodiya St., Lviv, 79005, Ukraine
  • 2 Department of Organic Chemistry, Peoples' Friendship University of Russia, 6 Miklukho-Maklaya St., Moscow, 117198, Russian Federation
  • 3 Faculty of Chemistry, University of Wrocław, F. Joliot-Curie 14, 50-383 Wrocław, Poland
  • 4 Institute of Low Temperature and Structure Research, Okolna 2, Wrocław, 50-422, Poland
Ключевые слова
Diels-Alder reaction; Furan; Furo[2,3-f]isoindoles; IMDAV; Pinguisane-type sesquiterpenes; [2+4] cycloaddition
Дата создания
19.10.2018
Дата изменения
13.08.2021
Постоянная ссылка
https://repository.rudn.ru/ru/records/article/record/4550/
Поделиться

Другие записи

TRANSFORMATIONS OF 4-ARYLPYRROLO[1,2-A][1,4]BENZODIAZEPINES IN THREE-COMPONENT REACTIONS WITH ACTIVATED ALKYNES AND CH, NH, SH, AND OH ACIDS

Статья
Voskressensky L.G., Borisova T.N., Babakhanova M.I., Chervyakova T.M., Titov A.A., Novikov R.A., Toze F., Dang T.T.A., Varlamov A.V.
Химия гетероциклических соединений. Латвийский институт органического синтеза Латвийской академии наук / Springer New York Consultants Bureau. Том 51. 2015. С. 639-646