Синтезированы 1-тетразолил- и 1-фенилэтинилзамещённые изохинолины, 1- тетразолилзамещённые β-карболины и 1-метил(фенил)-1- фенилэтинилпирролопиразины и изучены закономерности их трансформаций под действием активированных алкинов. Исследовано влияние растворителей, заместителей в гетероцикле и в алкине и температуры на направление реакции. Получены 6-тетразолилзамещённые и 6-фенилэтинилзамещённые тетрагидроазоцины и спиро[индол-3,4’-пиридины]. Из котарнина хлорида с помощью трёхкомпонентной реакции получены 1,2-дизамещённые пирроло[2,1-a]изохинолины. Впервые показано, что под действием терминальных алкинов в трифторэтаноле 1-метил-1- фенилэтинилтетрагидропирролопиразин превращается в метилиденпирроло[1,2- d][1,4]диазецины