СИНТЕЗ, СТРУКТУРА И СВОЙСТВА СОЕДИНЕНИЙ РЯДА 3,4-ДИГИДРО-2Н-ТИОПИРАНА

В работе разработан подход к синтезу 2,4-замещенных производных 3,4- дигидро-2Н-тиопирана гетеро-реакцией Дильса-Альдера с использованием генерируемых in situ α, β-ненасыщенных тиокетонов. Исследованы пути дальнейшей модификации полученных соединений. Установлено, что в реакции окислительного аминоазиридинирования 3,4-дигидро-2Н-тиопиранов в зависимости от степени окисления серы образуются принципиально различные продукты: «енамин», сульфоксиимин», «азиридин». Показано, что в зависимости от условий ацилирование аминов ангидридом 6-метил-4-фенил-3,4-дигидро-2Н-дикарбоновой кислоты приводит как к селективному образованию соответствующих амидов, так и новых мостиковых лактонов, содержащих структуру тетрагидро-2Н-тиопирана.