Линейные 1,3-дифурил замещённые субстраты в реакциях циклоприсоединения с электронодефицитными алкенами и алкинами

В работе исследованы границы тандемной DA/IMDAF реакции между активированными алкенами/алкинами и линейными бис-диеновыми системами, содержащими два фурановых кольца, соединённых трёхзвенным линкером. Показано, что превращение протекает через две последовательные стадии меж- и внутримолекулярного [4+2]-циклоприсоединения, приводя к аннелированным диэпоксинафталинам. Экспериментально доказано, что предложенный подход эффективен для широкого круга диенофилов (АДКЭ, син-гексафторбутин, дегидробензол, малеиновый ангидрид и малеинимиды), что позволяет диастереоселективно, в одну стадию получать сложные гетероциклические системы. Полученные соединения являются ценными билдинг блогами, которые легко вступают в реакции окисления, восстановления и ROCM реакции, что позволило расширить библиотеку для биологического тестирования, которое, в свою очередь, выявило новый класс веществ с каркасом 3,5a-эпоксифуро[2,3,4-de]изохинолина, обладающих высокой и избирательной противоопухолевой активностью в отношении линии клеток рака простаты человека PC-3