Получение биологически активных производных индолизинов, пирролоизохинолинов и конденсированных азепинов

В работе описан синтез индолизинов, пирроло[2,1-a]изохинолинов, 5,6-дигидропирроло[2,1-a]изохинолинов и 6,7-дигидро-5H-пирроло[2,1-a][2]бензазепинов, имеющих фармакофорные группы, на основе домино-реакций 2-ароилпиридинов, 1-ароилизохинолинов, 1-ароил-3,4-дигидроизохинолинов и 1-ароил-4,5-дигидро-3Н-бензо[c]азепинов с электронодефицитными алкенами и алкинами. На основании превращений диальдегидов ряда индолизинов и пирролоизохинолинов предложен метод синтеза ранее неописанных в литературе индолизиноазепинобензимидазолов, нафтоимидазоазепиноиндолизинов, бензимидазоазепинопирролоизохинолиновинафтоимидазоазепинопирролоизохинолинов. Библиотека соединений, являющихся производными индолизинов, пирроло[2,1-a]изохинолинов, 3,4-дигидропирроло[2,1-a]изохинолинов, и имеющих различными функциональные группы: альдегидные, кето-группы, карбоксильные, сложноэфирные, азометиновые, амидные и амино-группы была протестирована на различные виды биологической активности. Установлено, что основания Шиффа на основе 3,4-дигидропирроло[2,1-a]изохинолинов являются эффективными ингибиторами мультилекарственной резистентности опухолевых клеток. Азометиныдимерного типа обладают выраженными свойствами ингибиторов МАО и ацетилхолинэстеразы. Для диальдегидов ряда индолизина и пирроло[2,1-a]изохинолина характерна цитотоксическая активность.