Синтез бензоазациклических алленов и изучение их свойств

В работе изучена реакционная способность 1-алкил(бензил,арил)-1-фенилэтинилизохинолинов с электронодефицитными алкинами в спиртах и кислотах. Показано, что 1-алкил(бензил)-1-фенилэтинилизохинолины с терминальными алкинами в спиртах образуют бензоазациклические аллены, а в кислотах – 8-илиденбензазецины. Последние также могут быть получены из 8-алкил(бензил)замещённых алленов в уксусной кислоте и микроволновом облучении. Установлено, что продуктами термических трансформаций бензоазациклических алленов при 180 ºC являются циклопента[a]индены, а реакция протекает через образование устойчивых интермедиатов – циклопропа[cd]азуленов. Циклопента[a]индены под действием УФ света (λ = 365 нм) способны превращаться в циклопропа[cd]азулены, которые, в свою очередь, легко трансформируются в трифторуксусной кислоте в более термодинамически стабильные соединения – циклопента[a]индены. Показано, что в присутствии альдегидов 8-метил- и 8-бензилзамещённые бензоазациклические аллены при микроволновом облучении дают дибензо[b,d]азепины. Синтезированные аллены проявили себя в качестве высокоэффективных ингибиторов P-гликопротеина в опухолевых клеточных линиях HepG2 и MCF7. Некоторые из алленов при не цитотоксических концентрациях продемонстрировали эффективность в усилении активности доксорубицина в химиорезистентных раковых клетках. Ряд циклопента[a]инденов проявил ингибирующую активность по отношению к бутирилхолинэстеразе в высоком наномолярном интервале концентраций.