Домино-реакции 1-ароил-3,4-дигидроизохинолинов с участием электронодефицитных алкинов и алкенов

В работе изучена реакционная способность 1-ароилзамещенных 3,4-дигидроизохинолинов в домино-реакциях с электронодефицитными терминальными и симметричными алкинами, α,β-непредельными альдегидами, кетонами, винилэтинилкетонами, нитроалкенами и нитрилами. Показано, что 1-ароил-3,4-дигидроизохинолины в трехкомпонентной реакции с терминальными алкинами в спиртах образуют 3-алкоксипирроло[2,1-a]изохинолины, с симметричными алкинами в толуоле – 1-оксопирроло[2,1-a]изохинолины. Установлено, что реакции 1-ароилзамещенных изохинолинов с α,β-непредельными альдегидами, кетонами, нитроалкенами и нитрилами протекают в трифторэтаноле с образованием пирроло[2,1-a]изохинолинов с функциональной группой в положении 2. Доказано, что винилэтинилкетоны могут селективно реагировать с 1-ароил-3,4-дигидроизохинолинами по каждой из кратных связей.