Тандемные превращения конденсированных пиразинов и бета-карболинов под действием активированных алкинов. Новый подход к синтезу конденсированных 1,4-диазоцинов, азонинов и азецинов

В реакциях тандемных трансформаций изученытетрагидропиразины, конденсированные с пиррольным, индольным и карбазольным фрагментами, частично гидрированные бензоиндолизиноиндолы и производные эбурнаменина. В конденсированных пиразинах под действием терминальных алкинов с электроноакцепторными заместителями в ацетонитриле происходит расширение тетрагидропиразинового кольца с образованием соответствующих конденсированных соединений - пирроло[1,2-d][1,4]диазоцинов, [1,4]диазоцино[1,8-a]индолов и [1,4]диазоцино[7,8,1-jk]карбазолов. Показано, что в метаноле под действием замещенных ацетиленов образуется смесь соответствующих конденсированных [1,4]диазоцинов и метоксиалкилзамещенных гетероциклов. Выявлено, что алкалоиды ряда эбурнаменина легко реагируют с алкинами в метаноле, давая октагидро-7,9-этано(этено)азецино[5,4-b]индолы. В метаноле под действием алкинов бензо[1,2]индолизино[8,7-b]индол превращался в тетрагидроиндоло[3,2-e][2]бензазонины. В дихлорметане его N-тозилзамещенный аналог трансформировался в зависимости от типа алкина. Под действием ацетилацетилена образовывался продукт перегруппировки Стивенса; при взаимодействии с АДКЭ получено пентациклическое соединение, содержащее спиро[индолин-3,4'-тетрагидропиридиновый] фрагмент. Изучена цитотоксическая и ингибиторная относительно ацетил- и бутерилхолинэстеразы активность некоторых из полученных соединений.