1-Пиренилбороновая кислота (1-ПБА) - разновидность реакционных матриц, которые удобно использовать для анализа полифункциональных соединений методом масс-спектрометрии МАЛДИ. В этом качестве она проявляет не только обычные матричные свойства (поглощение и передача энергии лазерного излучения), но и является дериватизирующим реагентом, который может в мягких условиях взаимодействовать с вицинальными функциональными группами, образуя ковалентные аддукты. Благодаря наличию в ее структуре пиренильной группы, обладающей высокой способностью поглощать УФ-кванты лазера, производные аналитов, содержащие остаток 1-ПБА, детектируются в виде катион-радикалов, что не является типичным для МАЛДИ. Ранее эффективность ее использования была показана на примере соединений, содержащих 1,2-диольные фрагменты. В настоящей работе приведены дополнительные случаи применения этой реакционной матрицы при анализе практически важных соединений такого типа, но обнаружено, что 1-ПБА может реагировать и с удаленными группами ОН. На большом числе примеров показана ее применимость к исследованию разнообразных а-гидроксикислот и вицинальных аминолов. Оказалось, что 1-ПБА способна образовывать циклические ковалентные аддукты также и с 1,2-диаминами.
1-Pyrenylboronic acid (1-PBA) is a type of reactive matrix that is convenient to use for the analysis of polyfunctional compounds by MALDI mass spectrometry. In this capacity, it exhibits not only the usual matrix properties (absorption and transfer of laser radiation energy), but is also a derivatizing reagent that can interact under mild conditions with vicinal functional groups, forming covalent adducts. Due to the presence of a pyrenyl group in its structure, which has a high ability to absorb UV laser quanta, analyte derivatives containing a 1-PBA residue are detected as radical cations, which is not typical for MALDI. Earlier, the effectiveness of its use was shown for the case of compounds containing 1,2-diol fragments. In this work, additional cases of the use of this reactive matrix in the analysis of practically important compounds of this type are presented, but it was found that 1-PBA can also react with remote OH groups. A large number of examples have shown its applicability to the study of various a-hydroxy acids and vicinal aminols. It turned out that 1-PBA is capable of forming cyclic covalent adducts with 1,2-diamines as well.