СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ ХИМИЧЕСКИХ ТРАНСФОРМАЦИЙ BHC-(N,N)-ФУРФУРИЛСУЛЬФОНАМИДОВ НА ПРИМЕРЕ РЕАКЦИИ ДИЛЬСА-АЛЬДЕРА С ГЕКСАФТОРБУТИНОМ-2

В результате данной работы были синтезированы не описанные ранее бис-№(фурил-2)-4-В-сулъфонамиды, а также проведено исследование их взаимодействия, с гексафторбутином-2, выделение аддуктов кинетического и термодинамического контроля данной реакции, с их последующей физико-химической характеристикой, в том числе методом РСА. Соответствующие «пинцет»- и «домино»-аддукты являются перспективными для исследования галоген-галогенных контактов в монокристаллах соединений, ввиду наличия значительного количества атомов фтора в целевых продуктах. Также полученные аддукты представляют интерес в качестве потенциально биологически активных соединений. В результате исследования были разработаны новые синтетические методики, а полученные соединения были полностью охарактеризованы совокупностью спектральных данных, в том числе, с помощью рентгеноструктурного анализа; в дальнейшем планируется провести испытания всех полученных аддуктов на микробиологическую активность.

PATHWAY CONTROL IN THE DIELS-ALDER REACTION BETWEEN BIS-(N,N)-FURFURYLSULFAMIDES AND HEXAFLUORO-3-BUTYNE

The Diels-Alder reaction is widely used in organic synthesis due to its simplicity, reproducibility and high atom economy. The phenomenon of thermodynamic and kinetic control is unique in organic, chemistry since it allows alteration the direction of the reaction pathway by varying temperature. In this study we tried to obtain and characterize new sulfonylamides. The Diels-Alder reaction, between hexafluorobutyne-2 and initial sulfonylamides were conducted in order to estimate the electronic and steric influence on reaction rate and expand the class of available dienophiles in the Diels-Alder reaction, to perform kinetic and thermodynamic control.