Кристаллическая и молекулярная структура и кислотно-основные равновесия N-(4-хлорфенил)-2-бензоилэтиламина и бис[1-фенил-3-(o-хлорфенил)аминопропил]диазена

В кристаллическом состоянии получены N-(фенил)-2-бензоилэтиламин (I), N-(4-хлорфенил)-2-бензоилэтиламин (II), N-(2-хлорфенил)-2-бензоилэтиламин гидразон (III). В процессе кипячения этанольных растворов соединения III образуется димер – бис[1-фенил-3-(о-хлорфенил)аминопропил]диазен (IV). Методом рентгеноструктурного анализа установлена кристаллическая и молекулярная структура соединений II и IV. Показано, что в кристалле II молекулы упакованы в стопки по типу “голова к голове”, которые стабилизированы межмолекулярными водородными связями с участием атомов кислорода карбонильной группы и водорода при атоме азота. Структурными единицами соединения IV являются две независимые молекулы бис[1-фенил-3-(о-хлорфенил)аминопропил]диазена, каждая из которых представляет собой центросимметричный димер. Водородных связей в соединении IV не обнаружено. Методом спектрофотометрического титрования изучены процессы кислотно-основного равновесия. Константы протонирования составляют 4.68 ± 0.14 для I и 4.11 ± 0.13 для II.