Перегруппировка Вагнера-Меервейна в ряду 2,6а-эпоксиоксирено[e]изоиндолов

Изучена каталитическая катионная скелетная перегруппировка Вагнера–Меервейна в ряду октагидро-2,6a-эпоксиоксирено[e]-изоиндолов. Показано, что под действием эфирата трехфтористого бора в среде уксусного ангидрида реакция протекает неоднозначно: целевые 4,5-бис(ацетокси)-4,6-эпоксициклопента[c]пиридины, так же как и продукты их дальнейшего расщепления – циклопента[c]пиридины, были выделены из реакционной смеси с выходами 10–15% в виде единственных диастереоизомеров.

WAGNER–MEERWEIN REARRANGEMENT IN 2,6a-EPOXYOXIRENO[e]ISOINDOLE SERIES

A cation-catalyzed Wagner–Meerwein skeletal rearrangement in octahydro-2,6a-epoxyoxireno[e]isoindole series was studied. It was shown that the reaction proceeds ambiguously when effected by boron trifluoride etherate in acetic anhydride: the target 4,5-bis(acetoxy)-4,6-epoxycyclopenta[c]pyridines as well as the products of their further degradation, cyclopenta[c]pyridines, were isolated from the reaction mixture in 10–15% yields as single diastereomers.