Кристаллическая и молекулярная структура некоторых продуктов окислительного титрования аминопиразина и 2-амино-3-гидроксипиридина

Выделены в кристаллическом состоянии и определены кристаллическая и молекулярная структуры 2,3,5,6-тетраоксопиперазина (I), кристаллогидрата 2,3,5,6-тетраоксо-4-нитропиридината аммония (II), сокристаллизата 2,3,5,6-тетраоксо-4-нитропиридината диметиламмония и хлорида диметиламмония (III) и 2,6-диоксо-3,5-динитропиридината аммония (IV). Показано, что все гетероциклы плоские и не являются ароматическими, а состоят из двух сопряженных фрагментов, объединенных простыми связями С–С. В случае I в формировании кристаллической структуры большой вклад вносят короткие С···О-контакты (2.841–3.048 A), объединяющие молекулы в зигзагообразные двумерные цепи, в то время как в II–IV наиболее важными в образовании кристаллов являются водородные связи, формирующие трехмерные сетки.

Crystal and molecular structures of selected oxidative nitration products of aminopyrazine and 2-amino-3-hydroxypyridine

2,3,5,6-Tetraoxopiperazine (I), ammonium 2,3,5,6-tetraoxo-4-nitropyridinate crystal hydrate (II), co-crystallized dimethylammonium 2,3,5,6-tetraoxo-4-nitropyridinate and dimethylammonium chloride (III), and ammonium 2,6-dioxo-3,5-dinitropyridinate (IV) were isolated in the crystalline state and studied by X-ray diffraction. All heterocycles are planar and nonaromatic. They consist of two conjugated moieties linked together by C-C single bonds. The short C...O contacts (2.841–3.048 Å), which link the molecules to form zigzag two-dimensional chains, make a considerable contribution to the formation of the crystal structure of I, whereas hydrogen bonds that form three-dimensional networks play the most important role in the formation of the crystals of II–IV.