Разработка новых методов синтеза гетероциклических соединений остается актуальной задачей. В связи с этим весьма перспективным представляется направление, связанное с использованием для синтеза и функционализации гетероциклов высокореакционноспособных соединений - о -метиленхинонов. Поскольку большинство о -метиленхинонов нестабильны, важнейшую роль в дальнейших превращениях с их участием играют выбор предшественника и условия генерирования. В обзоре рассмотрены различные методы генерирования о -метиленхинонов и каскадные реакции гетероциклизации, в которых образование таких соединений является ключевой стадией. Проанализированы тенденции использования о-метиленхинонов в синтезе различных гетероциклов, и дана классификация реакций гетероциклизации с их участием. Библиография - 395 ссылок.