Иминодиуксусные производные п-трет-бутилтиакаликс[4]-арена: синтез и влияние конформации на агрегацию с Бисмарком коричневым Y

Три стереоизомера (конус, частичный конус и 1,3-альтернат) тетразамещённых по нижнему ободу иминодиуксусными фрагментами производных п-трет-бутилтиакаликс[4]арена были синтезированы и охарактеризованы. Спектральными методами (УФ, ЯМР 1 Н и DOSY спектроскопией, ДСР) и методом ПЭМ показано, что образующиеся в результате самосборки синтезированных октакислот в воде ассоциаты при взаимодействии с азокрасителем Бисмарком коричневым Y в случае конформаций частичный конус и 1,3-альтернат формируют монодисперсные наноразмерные частицы. Установлено, что краситель связывается кислотными участками макроцикла.

Iminodiacetic Derivatives of p-tert-Butylthiacalix[4]arene: Synthesis and Influence of Conformation on the Aggregation with Bismarck Brown Y

Three conformers (cone, partial cone and 1,3-alternate) of tetrasubstituted at the lower rim p-tert-butylthiacalix[4] arene derivatives with iminodiacetic fragments were synthesized and characterized. It was shown by spectral methods (UV-Vis, 1 H NMR and DOSY spectroscopy, DLS) and TEM that the monodisperse nano-sized particles are formed by self-assembly of synthetic octaacids in water with azo dye Bismarck brown Y in the case of the partial cone and 1,3-alternate conformations. It was found that the dye associates with the acid binding sites of the macrocycle.

Authors
Mostovaya O.A.1 , Padnya P.L. 1 , Shurpik D.N. 1, 2 , Vavilova A.A.1 , Evtugyn V.G.3 , Osin Y.N.3 , Stoikov I.I.1
Number of issue
2
Language
English
Pages
154-163
Status
Published
Volume
10
Year
2017
Organizations
  • 1 Kazan Federal University, A.M. Butlerov Chemical Institute
  • 2 RUDN University, Faculty of Science, Organic Chemistry Department
  • 3 Kazan Federal University, Interdisciplinary Centre for Analytical Microscopy
Keywords
thiacalix[4]arene; тиакаликс[4]арен; self-assembly; Bismarck brown Y; macrocyclic receptors; самосборка; Бисмарк коричневый Y; макроциклические рецепторы
Share

Other records