ОКИСЛИТЕЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ АЗИНОВ. XIII. СИНТЕЗ, МОЛЕКУЛЯРНОЕ СТРОЕНИЕ И ОКИСЛИТЕЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ СПИРО[N-МЕТИЛГЕКСАГИДРОБЕНЗО[ f]ИЗОХИНОЛИН]-1,2'-(ТЕТРАГИДРОНАФТАЛИН-1'-ОНА)

На основе конденсации 3,4-дигидронафтален-1(2H)-она с метиламином и формальдегидом в кислой среде получен гидрохлорид бис(1,2,3,4-тетрагидро-2-нафтилметил)амина, который при нагревании в HBr или H ₂SO ₄ превращается в спиро[N-метил-1,2,3,4,5,6-гексагидробензо[ f]изохинолин]-1,2′-(тетрагидронафталин-1′-он). Окисление последнего с помощью KMnO ₄ происходит сначала по метиленовой группе аллиламинного фрагмента с образованием соответствующего лактама, который затем может цис-дигидроксилироваться по положению С ^4a-C ^10b. При аналогичном окислении спиросоединения в присутствии некоторых СН-кислот (трифторацетона или 4-бромацетофенона) или ариламинов (4-фторанилина или 2-бром-4-нитроанилина) происходит их C-C или C-N кросс-сочетание по положению C ⁴ с образованием соответственно 4-ацилметилен- или 4-арилиминопроизводных.