НЕОЖИДАННЫЙ РЕЗУЛЬТАТ РЕАКЦИИ И ИССЛЕДОВАНИЕ МЕХАНИЗМА ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ЭТИЛ-4-ХЛОРМЕТИЛПИРАЗОЛО[5,1-с][1,2,4]ТРИАЗИН-3-КАРБОКСИЛАТОВ С ТИОМОЧЕВИНОЙ

Реакция этил-4-хлорметилпиразоло[5,1-c][1,2,4]триазин-3-карбоксилатов с тиомочевиной в ДМФА проходит через ANRORC-перегруппировку (Addition of Nucleophile followed by Ring Opening and Ring Closure) с последующим N-формилированием и приводит к образованию N-[5-(4- oкco-8-фенил-1,4-дигидропиразоло[5,1-c][1,2,4]триазин-3-uл)-1,3-триазол-2-ил]формамидов, что подтверждается данными рентгеноструктурного анализа. Механизм реакции исследован методом ВЭЖХ-МС.

Unexpected Reaction of Ethyl 4-(Chloromethyl)pyrazolo- [5,1-c][1,2,4]triazine-3-carboxylates with Thiourea and Its Mechanism

The reaction of ethyl 4-(chloromethyl)pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-3-carboxylates with thiourea in dimethylformamide involves ANRORC rearrangement (Addition of the Nucleophile, Ring Opening, and Ring Closure) followed by N-formylation to give N-{5-(4-oxo-8-phenyl-1,4-dihydropyrazolo[5,1-c][1,2,4]-triazin-3-yl)-1,3-triazol-2-yl}formamides whose structure was confirmed by X-ray analysis. The reaction mechanism has been studied by HPLC/MS.