Окислительные и другие превращения производных 2,3-дигидро-1Н-индено[2,1-с]пиридина и родственных соединений

Объект исследования: 9-арилзамещенные 2,3-дигидро-1Н-индено[2,1-с]пиридины и 4-арил-3-ароил-'гамма'-пиперидолы. Цель: синтез, циклизация и изучение новых реакций 4-арил-3-ароил-'гамма'-пиперидолов; изучение химических превращений 9-арил-2,3-дигидро-1Н-индено[2,1-с]пиридинов и их производных по тетрагидропиридиновому фрагменту. Установлено, что 4-арил-3-ароил-4-гидрокси-1-метилпиперидины при нагревании в присутствии ариламинов дециклизуются по типу ретроальдольной реакции с последующим переаминированием промежуточного основания Манниха и образованием 1-арил-3-ариламино-1-оксопропанов. Показано, что в случае использования арилгидразинов подобные 'гамма'-пиперидолы рециклизуются с образованием диарилпроизводных пиразола. Изучены основные направления окисления 2-метил-2,3-дигидро-1Н-индено[2,1-с]пиридина различными окисляющими агентами (кислородом, Mno 2 и KMnO 4). При этом получен ряд гидрокси- и оксопроизводных инденопиридинов. Установлена возможность введения нитрогруппы в пиперидеиновый фрагмент N-алкил-9-фенил-2,3-дигидро-1Н-индено[2,1-с]пи ридинов действием нитрита натрия в уксусной кислоте.