Синтез и превращения замещенных 2,3-дигидро-1H-изоиндолов и их гетероаннелированных аналогов под действием активированных алкинов

Изучены тандемные трансформации дигидропирролов, [с]-конденсированных с ароматическим или гетероароматическим фрагментами под действием активированных алкинов. Установлено, что дигидропиррольный фрагмент в 2-изопропил-2,3-дигидризоиндоле не подвергается расширению или расщеплению при действии алкинов. Имеют место процессы N-дезалкилирования и окисления этого фрагмента. 4-Гидроксиметил и 4-формилзамещенные дигидроизоиндолы под действием активированных алкинов превращаются в изобензофураны. Показано, что основным направлением трансформации 4-нитрозамещенных дигидроизоиндолов под действием алкинов в ацетонитриле и метаноле является винилирование дигидропиррольного фрагмента по С1, а при действии избытка алкина – бис-винилирование этого атома углерода.