Тандемные превращения 10-замещённых тетрагидробензо[b][1,6]нафтиридинов под действием активированных алкинов

Изучено взаимодействие 10-циано (карбамоил-, метил-) тетрагидробензо[b][1,6]нафтиридинов с активированными алкинами. Аннелирование тетрагидропиридинового кольца с электроноакцепторным хинолиновым препятствует тандемному расширению тетрагидропиридинового фрагмента до азоцинового и способствует появлению новых направлений превращений; 10-цианозамещенные тетрагидробензо[b][1,6]нафтиридины под действием активированных алкинов превращаются в смеси 1-акрилоил(бутеноил) замещенных тетрагидробензонафтиридинов и илидов бензо[b]оксопирроло[2,1-f]нафтиридиния. При тандемных превращениях 10-карбомоилзамещенных тетрагидробензо[b][1,6]нафтиридинов под действием алкинов, кроме 1-акрилоилзамещенных нафтиридинов, получена не описанная ранее тетрациклическая система - гексагидробензо[b]пиридо[3,4,5-d,e][1,6]нафтиридин. В случае взаимодействия 10-метил-2-изопропилтетрагидробензо[b][1,6]нафтиридина с метилпропиолатом с небольшым выходом был выделен продукт Гофмановского расщепления - метил(Е)-3-[изопропил-(2-винил-4-метилхинолин-3-ил)-метил]аминоакрилат. Илиды бензо[b]оксопирроло[2,1-f][1,6]нафтиридиния под действием электрофильных реагентов превращаются с высокими выходами в дигидробензопирроло[1,6]нафтиридины. При действии нуклеофильных реагентов илиды бензо[b]оксопирроло[2,1-f][1,6]нафтиридиния переходят в хинолилзамещенные 3-гидроксипирролы.