Производные 1,6-диамино-2-оксопиридин-3,5-дикарбонитрила в реакции Манниха

1,6-Диамино-2-оксо-1,2,3,4-тетрагидропиридин-3,5-дикарбонитрилы под действием первичных алифатических аминов и избытка 37%-ного формалина в этаноле превращаются в производные 2,3,8,9-тетрагидро-6,10-метано[1,2,4]триазоло[1,5- a ][1,5]диазоцин-6,10(7 Н )-дикарбонитрила. В то же время, реакция Манниха в случае 1,6-диамино-4-арил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрилов протекает неоднозначно, и в зависимости от условий дает либо продукты N-этоксиметилирования, либо производные [1,2,4]триазоло[1,5- а ]пиридина. Проведен предикторный анализ биологической активности новых соединений in silico .

1,6-Diamino-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3,5-dicarbonitriles under the action of primary aliphatic amines and an excess of 37% formalin in ethanol were converted into 2,3,8,9-tetrahydro-6,10-methano[1,2,4]- triazolo[1,5- a ][1,5]diazocine-6,10(7 H )-dicarbonitrile derivatives. At the same time, the Mannich reaction in the case of 1,6-diamino-4-aryl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitriles proceeds ambiguously, and, depending on the conditions, gives either N -ethoxymethylation products or 1,2,4-triazolo[1,5- a ]pyridine derivatives. In silico predictive analysis of the biological activity of new compounds was carried out.

Authors
Доценко В.В.1, 2 , Хрусталева А.Н. 3 , Фролов К.А.1 , Аксенов Н.А.2 , Аксенова И.В. 2 , Кривоколыско С.Г.1
Publisher
MEZHDUNARODNAYA KNIGA / ИКЦ "Академкнига"
Number of issue
1
Language
Russian
Pages
54-67
Status
Published
Volume
91
Year
2021
Organizations
  • 1 Кубанский государственный университет
  • 2 Северо-Кавказский федеральный университет
  • 3 Российский университет дружбы народов
Keywords
2-cyanoacethydrazide; aminomethylation; Mannich reaction; 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridines; 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonanes; 2-цианоацетгидразид; аминометилирование; реакция Манниха; [1,2,4]триазоло[1,5-а]-пиридины; 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонаны
Date of creation
16.12.2021
Date of change
16.12.2021
Short link
https://repository.rudn.ru/en/records/article/record/79604/
Share

Other records

Шаповалов С.С., Попова А.С., Иони Ю.В.
ZHURNAL NEORGANICHESKOI KHIMII / Russian Journal of Inorganic Chemistry. Федеральное государственное бюджетное учреждение "Российская академия наук". Vol. 66. 2021. P. 1519-1522