CRYSTALLINE STRUCTURE AND HIRSHFELD SURFACE ANALYSIS OF 7-((6-HYDROXY-2,5,5,8A-TETRAMETHYL-1,4,4A,5,6,7,8,8A-OCTAHYDRONAPHTHALEN-1-YL)METHOXY)-2H-CHROMEN-2-ONE ISOLATED FROM FERULA PERSICA ROOTS: A NEW ENANTIOMORPH AT 100K

An ethanol extract was obtained from the underground part of Ferula persica Wild., collected during the fruiting phase, which, after the solvent removal, was chromatographed on a column with neutral “Alumina” (II degree of activity) and eluted with hexane, benzene, and their mixtures in a gradient of increasing polarity. As a result, 7-((6-Hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)methoxy)-2H-chromen-2-one (conferol - m.p. 137-138 ºC), was isolated. To confirm the structure, we used X-Ray, NMR ¹H, ¹³C NMR, DEPT, COSY, HSQC, and HMBC methods. It has been previously mentioned about crystalline structure of the given compound C₂₄H₃₀O_4, isolated from F. persica roots at room temperature. Unlike literature data in this study crystalline structure was determined with higher precision at 100 K (-173 ºC). The compound being investigated consists of octahydronaphthalene fragment, attached to the chromen-2-one fragment through an oxymethylene bridge. The title compound is a new enantiomorph of the one reported previously. In the crystal the molecules are connected by C-H···O hydrogen bonds along the c-axis forming the layers parallel to the (010) plane, while molecules are linked by O-H···O hydrogen bonds, which generate R22(6) motifs along the a-axis. The C-H···π and van der Waals interactions between these layers stabilize and maintain the structure. The Hirshfeld surface analysis indicates that the most important contribution to the crystal packing are from H···H (58,3%), O···H/H···O (21,8%) and C···H/H···C (19,7%) contacts.

Из подземной части Ferula persica Wild., собранной в фазу плодоношения, получали этанольный экстракт, который после удаления растворителя хроматографировали на колонке с нейтральным «оксидом алюминия» (II степень активности) и элюировали гексаном, бензолом и их смесями с постепенно возрастающей полярностью. В результате был выделен 7-((6-гидрокси-2,5,5,8а-тетраметил-1,4,4а,5,6,7,8,8 а-октагидронафталин-1-ил)метокси)-2Н-хромен-2-он (конферол - т.пл. 137-138 °C). Для подтверждения его структуры использовали методы рентгенографии, ЯМР ¹H, ЯМР ¹³C, DEPT, COSY, HSQC и HMBC. Ранее сообщалось о кристаллической структуре названного соединения C₂₄H₃₀O₄, изолированного из корней F.persica при комнатной температуре. В отличие от литературных данных, в этом исследовании кристаллическая структура определена с более высокой точностью при 100 К (-173 ºC). Исследуемое соединение состоит из фрагмента октагидронафталина, присоединенного к фрагменту хромен-2-он через оксиметиленовый мостик. Титульное соединение является новым энантиоморфом соединения, о котором сообщалось ранее. В кристалле молекулы соединены водородными связями C-H···O вдоль оси c, образуя слои, параллельные плоскости (010), в то время как молекулы связаны водородными связями O-H···O, которые генерируют структурные R22(6) вдоль оси a. Взаимодействия C-H···π и ван-дер-Ваальса между этими слоями стабилизируют и поддерживают структуру. Анализ поверхности Хиршфельда показывает, что наиболее важный вклад в упаковку кристаллов вносят контакты H···H (58,3%), O···H/H···O (21,8%) и C···H/H···C (19,7%).